Nat Finkelstein 1933-ban született New York Brooklyn városrészében. A Brooklyn College-ban szerzett közgazdasági diplomát, majd ugyanitt Walter Rosenblum unszolására átment a fotókurzusra. Első fényképezőgépére 21 éves korában tett szert. Ezt követően bemutatta portfólióját a Pix ügynökségnek, amely azt elfogadta. 1958-ban beiratkozott a New School fotó-újságírási tanfolyamára Alexei Brodovitch-hoz, és publikálni kezdett különféle újságokban, köztük a New York Times-ban, a Rolling Stone-ban és a Playboy-ban. Jószerivel mindent fényképezett: az East Village emberi jogi tüntetéseit, a vietnami háború elleni tiltakozásokat, a hatvanas évek divatját és a New York-i őslakosok életét. A hatvanas évek elején együtt dolgozott Claes Oldenburggal, a pop art egyik legjelentősebb személyiségével, majd miután megismerkedett Andy Warhollal, 1964–67 között a Factory életét dokumentálta, és megörökítette a Velvet Underground tagjait, Nicót, Brian Jonest, valamint látogatóit, Bob Dylant, Marcel Duchamp-t és Salvador Dalít. Ezt a korszakot dokumentálja a The Factory Years-album. 1968–84 között szakított a fotóújságírással és Amerikával. Többféle dologba kezdett, részt vett például a Velvet Underground történetét informális módon feldolgozó Up Tight kiadásában, videózenét, valamint portrékat készített – köztük Laurie Andersonról, kiállításokat rendezett és többször járt Európában. A fotót mint tiszta művészeti formát használta munkáiban. Az Andy I.-IV. a Factory-ban töltött időszak után keletkezett, és ezer szállal kötődik annak szellemi közegéhez. Warhol ikonikus alakját az általa preferált technikák és eljárások segítségével szekvencia-sorozatként használta fel: fotóból kiindulva negatív-pozitív hatásra építve, szitanyomat-technikát alkalmazva, sokszorosítható képmásként hozta létre Warhol-portréját.
